Alcool benzylique

Numéro CAS : 100-51-6
Numéro CE : 202-859-9
Formule chimique : C7H8O
Nom IUPAC préféré : phénylméthanol

L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule C6H5CH2OH. Le groupe benzyle est souvent abrégé en « Bn » (à ne pas confondre avec « Bz » utilisé pour le benzoyle), donc l'alcool benzylique est noté BnOH.
L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur aromatique légèrement agréable.
L'alcool benzylique est un solvant utile en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur. L'alcool benzylique a une solubilité modérée dans l'eau (4 g/100 mL) et est miscible dans les alcools et l'éther diéthylique.
L'anion produit par déprotonation du groupe alcool est connu sous le nom de benzylate ou benzyloxyde.

Les événements naturels
L'alcool benzylique est produit naturellement par de nombreuses plantes et se retrouve souvent dans les fruits et les thés.
L’alcool benzylique est également présent dans diverses huiles essentielles, notamment le jasmin, la jacinthe et l’ylang-ylang.
On retrouve également de l'alcool benzylique dans le castoréum, les sacs à ricin des castors.
Les esters benzyliques sont également présents à l’état naturel.

Préparation
L'alcool benzylique est produit industriellement à partir du toluène par hydrolyse en chlorure de benzyle :

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Une autre voie nécessite l’hydrogénation du benzaldéhyde, un sous-produit de l’oxydation du toluène en acide benzoïque.

Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr) avec le formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylique.
Ce dernier donne également de l'acide benzoïque, qui est un exemple de réaction de dismutation organique.

Réactions
Comme la plupart des alcools, il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters. En synthèse organique, les esters benzyliques sont des groupes protecteurs populaires car ils peuvent être éliminés par hydrogénolyse douce.

L'alcool benzylique réagit avec l'acrylonitrile pour donner du N-benzylacrylamide.
Voici un exemple de réaction de Ritter :
C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Applications
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques, les peintures, les vernis et les revêtements en résine époxy.
Pour cette raison, l'alcool benzylique peut être utilisé dans les décapants pour peinture, en particulier lorsqu'il est associé à des agents améliorant la viscosité compatibles pour favoriser l'adhérence du mélange aux surfaces peintes.

L'alcool benzylique est un précurseur de divers esters et éthers utilisés dans les industries du savon, des parfums et des arômes. Par exemple. benzoate de benzyle, salicylate de benzyle, cinnamate de benzyle, éther dibenzylique, phtalate de benzyle et de butyle.

L'alcool benzylique peut être utilisé comme anesthésique local, notamment avec l'épinéphrine.

En tant que solvant de teinture, il améliore le processus de teinture de la laine, du nylon et du cuir.

Utilisation dans le domaine de la santé
L'alcool benzylique est utilisé à de faibles concentrations comme conservateur bactériostatique dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques.
Une certaine prudence est de mise si des niveaux élevés d’alcool benzylique sont utilisés, car le benzaldéhyde dérivé de l’alcool benzylique est utilisé comme conservateur dans une solution de formulation injectable.

L'alcool benzylique, vendu sous le nom de marque Ulesfia, a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis en 2009 comme solution à 5 % pour le traitement des poux de tête chez les personnes âgées de 6 mois et plus.
Il affecte les extrémités pointues des poux et les empêche de se fermer.
Ceux-ci sont alors obstrués par de l’eau, de l’huile minérale ou d’autres substances, provoquant l’étouffement et la mort de l’insecte.

L'alcool benzylique est utilisé efficacement dans le traitement des infestations de poux comme ingrédient actif dans les shampooings lotion contenant 5 % d'alcool benzylique.

Dermatite de contact
Illustration de la dermatite de contact allergique
L'alcool benzylique est un ingrédient utilisé dans la production de savons, de crèmes topiques, de lotions pour la peau, de shampooings et de nettoyants pour le visage et est populaire pour ses propriétés antibactériennes et antifongiques. L’alcool benzylique est un ingrédient courant dans une variété de produits ménagers et peut provoquer une dermatite de contact allergique grave chez un pourcentage important de la population.

Sécurité
L'alcool benzylique présente une faible toxicité aiguë avec une DL50 de 1,2 g/kg chez le rat.
L'alcool benzylique est rapidement oxydé en acide benzoïque chez les individus sains, conjugué à la glycine dans le foie et excrété sous forme d'acide hippurique.
Des concentrations très élevées peuvent provoquer des effets toxiques tels qu’une insuffisance respiratoire, une vasodilatation, une hypotension, des convulsions et une paralysie.

L’alcool benzylique est toxique pour les nouveau-nés et est associé au syndrome de halètement.

L’alcool benzylique est extrêmement toxique et irritant pour les yeux.
L'alcool benzylique pur produit une nécrose cornéenne.

L’alcool benzylique n’est pas considéré comme cancérigène et aucune donnée n’est disponible concernant ses effets tératogènes ou reproductifs.

Masse molaire : 108,140 g mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Légèrement aromatique
Densité : 1,044 g/cm3
Point de fusion : -15,2 °C (4,6 °F ; 257,9 K)
Point d'ébullition : 205,3 °C (401,5 °F ; 478,4 K)
Solubilité dans l'eau : 3,50 g/100 mL (20 °C) 4,29 g/100 mL (25 °C)
Solubilité dans d'autres solvants : Soluble dans le benzène, le méthanol, le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone[incertain]
S quotidien : 1,10
Pression de vapeur : 0,18 kPa (60 °C)
Acidité (pKa) : 15,40
Susceptibilité magnétique (χ) : −71,83 10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,5396
Viscosité : 5,474 cP
Moment dipolaire : 1,67 D
XLogP3: 1.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 108,057514874
Masse monoisotopique : 108,057514874
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Numéro d'atome lourd : 8
Frais officiels : 0
Complexité : 55,4
Numéro atomique de l'isotope : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Composé canonisé : Oui

L'alcool benzylique est en cours d'examen pour une utilisation comme biocide dans l'EEE et/ou en Suisse aux fins suivantes : protection des cultures.

Utilisations par les consommateurs
L'alcool benzylique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de cirage et cires, encres et toners, produits d'entretien de l'air, parfums et fragrances.
L'alcool benzylique a une utilisation industrielle qui aboutit à la production d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
D’autres rejets d’alcool benzylique dans l’environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l’utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d’entretien automobile, les peintures et revêtements ou adhésifs, les parfums et les assainisseurs d’air) et l’utilisation en extérieur.

Durée de vie des articles
La libération d'alcool benzylique dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : processus d'abrasion industrielle avec de faibles taux de libération (par exemple, découpe de textiles, découpe de métaux, usinage ou meulage).
D'autres rejets d'alcool benzylique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à faible taux de libération et à longue durée de vie (par exemple, les matériaux de construction en métal, en bois et en plastique) et de l'utilisation en intérieur dans des matériaux à faible taux de libération et à longue durée de vie (par exemple, les revêtements de sol, les meubles, les jouets, les matériaux de construction, les rideaux, les chaussures, les articles en cuir, les produits en papier et en carton, les équipements électroniques).
L'alcool benzylique peut être présent dans les produits à base de matériaux : tissus, textiles et vêtements (par exemple, vêtements, literie, rideaux ou tapis, jouets textiles), cuir (par exemple, gants, chaussures, portefeuilles, meubles), papier utilisé pour les produits à grande surface (par exemple, matériaux de construction pour panneaux isolants, papiers peints), papier (par exemple, lingettes, produits d'hygiène féminine, couches, livres, magazines, papiers peints) et papier utilisé pour les articles en contact direct avec la peau (peau) lors d'une utilisation normale (par exemple, articles d'hygiène (par exemple, couches, produits d'hygiène féminine, produits pour incontinence adulte, mouchoirs, serviettes, papier toilette).

Couramment utilisé par les travailleurs professionnels
L'alcool benzylique est utilisé dans les produits suivants : revêtements, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, produits de traitement de surface métalliques, produits de traitement de surface non métalliques et produits chimiques de laboratoire.
L'alcool benzylique est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction, soins de santé, recherche et développement scientifiques, formulation et/ou reconditionnement de mélanges.
L'alcool benzylique est utilisé dans la fabrication de produits chimiques.
D’autres rejets de cette substance dans l’environnement sont susceptibles de se produire en raison de son utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d’entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d’air) et en extérieur.

Utilisations dans les sites industriels
L'alcool benzylique est utilisé dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, adhésifs et produits d'étanchéité, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, produits de traitement de surface métallique, produits de traitement de surface non métallique, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques pour papier et peintures, huiles et graisses, produits photochimiques, produits de traitement des textiles et colorants, encres et toners, ainsi que cosmétiques et produits de soins personnels.
L'alcool benzylique est utilisé dans les domaines suivants : construction et travaux de bâtiment.
L'alcool benzylique est utilisé dans la fabrication de produits chimiques, de textiles, de cuir ou de fourrure, de pâte à papier, de papier et de produits en papier, de produits en caoutchouc et de produits en plastique.
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et dans les substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.

L'alcool benzylique est plus communément connu sous le nom d'alcool benzylique, l'alcool aromatique est également connu sous plusieurs autres noms tels que benzèneméthanol ou phénylcarbinol.
L'alcool benzylique est dérivé du fruit, se présente sous la forme d'un liquide incolore et a une odeur légèrement sucrée.
En tant qu'ingrédient multifonctionnel, vous pouvez trouver l'alcool benzylique sur les étiquettes des ingrédients de nombreux produits de soins de la peau, cosmétiques et personnels différents, notamment les hydratants, les baumes à lèvres, les nettoyants pour le visage et même le maquillage.
Selon Wong, il est principalement utilisé comme conservateur dans la formulation des produits pour empêcher les micro-organismes de se multiplier dans les produits, ce qui pourrait alors conduire à une infection.

« L’alcool benzylique est principalement utilisé en raison des craintes suscitées par les parabènes », explique Wong.
« Étant donné que de nombreux consommateurs sont préoccupés par les parabènes, des conservateurs alternatifs doivent être utilisés pour des raisons de marketing. Il est présent naturellement, les entreprises peuvent donc l'utiliser dans leurs produits tout en les commercialisant comme étant « naturels ». »

Avantages de l'alcool benzylique
Outre le fait qu'il peut avoir des effets antioxydants dans certaines formules, l'alcool benzylique n'a pas d'avantages spécifiques pour votre peau, mais contribue plutôt à optimiser les formules de soins de la peau afin qu'elles soient plus performantes pour votre peau. Voici quelques-unes des principales façons dont l’alcool benzylique aide vos produits à fonctionner plus efficacement :

Préserve le produit : L'alcool benzylique agit comme conservateur dans les produits de soins de la peau et les cosmétiques en raison de sa capacité à tuer les microbes, en particulier les parasites, selon Krant.
« Tout produit cosmétique ou de soin personnel qui ne contient pas de conservateurs (par exemple, les gouttes ophtalmiques sans conservateurs) est généralement vendu dans des contenants à usage unique pour éviter tout contact ou contamination par l’air », explique-t-elle. L’alcool benzylique permet de conditionner les produits dans des emballages plus grands conçus pour de multiples utilisations.

Stabilise la formule : Krant ajoute que l’ingrédient agit également comme agent stabilisateur contre la dégradation oxydative du produit, permettant à vos produits de fonctionner plus efficacement plus longtemps.

Il a une activité antioxydante : L’alcool benzylique a également des propriétés antioxydantes, et les antioxydants protègent contre les dommages causés par les radicaux libres, explique Krant.
Dissout les ingrédients : L’alcool benzylique agit comme solvant et aide à dissoudre les autres ingrédients de la formule du produit.
Réduit la viscosité : L’alcool benzylique réduit également la viscosité, ce qui permet aux produits de s’écouler plus facilement.
Dégage une odeur agréable : En tant qu’alcool aromatique, l’alcool benzylique est naturellement parfumé et dégage une odeur légèrement sucrée.