Benzil Alkol

 

CAS Numarası: 100-51-6
EC Numarası: 202-859-9
Kimyasal formül: C7H8O
Tercih edilen IUPAC adı: Fenilmetanol

Benzil alkol, C6H5CH2OH formülüne sahip aromatik bir alkoldür. Benzil grubu genellikle "Bn" olarak kısaltılır (benzoil için kullanılan "Bz" ile karıştırılmamalıdır), bu nedenle benzil alkol BnOH olarak gösterilir.
Benzil alkol, hafif hoş bir aromatik kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Benzil alkol, polaritesi, düşük toksisitesi ve düşük buhar basıncı nedeniyle yararlı bir çözücüdür. Benzil alkol suda (4 g/100 mL) orta derecede çözünürlüğe sahiptir ve alkoller ve dietil eter içinde karışabilir.
Alkol grubunun deprotonasyonu ile üretilen anyon, benzilat veya benziloksit olarak bilinir.

Doğal olaylar
Benzil alkol birçok bitki tarafından doğal olarak üretilir ve genellikle meyve ve çaylarda bulunur.
Benzil alkol ayrıca yasemin, sümbül ve ylang-ylang gibi çeşitli uçucu yağlarda bulunur.
Benzil alkol ayrıca kunduzların kastor keselerinden kastoryumda bulunur.
Benzil esterler de doğal olarak oluşur.

Hazırlık
Benzil alkol, hidrolize edilen benzil klorür yoluyla toluenden endüstriyel olarak üretilir:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Başka bir yol, toluenin benzoik aside oksidasyonunun bir yan ürünü olan benzaldehitin hidrojenlenmesini gerektirir.

Laboratuvar kullanımı için, fenilmagnezyum bromürün (C6H5MgBr) formaldehit ile Grignard reaksiyonu ve benzaldehitin Cannizzaro reaksiyonu da benzil alkol verir.
Sonuncusu ayrıca organik orantısızlaştırma reaksiyonunun bir örneği olan benzoik asit verir.

Reaksiyonlar
Çoğu alkol gibi, ester oluşturmak için karboksilik asitlerle reaksiyona girer. Organik sentezde benzil esterler, hafif hidrojenoliz ile uzaklaştırılabildiklerinden popüler koruyucu gruplardır.

Benzil alkol, N-benzilakrilamid vermek üzere akrilonitril ile reaksiyona girer.
Bu, bir Ritter reaksiyonunun bir örneğidir:
C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Uygulamalar
Benzil alkol, mürekkepler, mumlar, gomalaklar, boyalar, cilalar ve epoksi reçine kaplamalar için genel bir çözücü olarak kullanılır.
Bu nedenle benzil alkol, özellikle karışımın boyalı yüzeylere yapışmasını teşvik etmek için uyumlu viskozite arttırıcılarla birleştirildiğinde boya sıyırıcılarda kullanılabilir.

Benzil alkol, sabun, parfüm ve aroma endüstrilerinde kullanılan çeşitli ester ve eterlerin öncüsüdür. Örneğin. benzil benzoat, benzil salisilat, benzil sinnamat, dibenzil eter, benzil butil ftalat.

Benzil alkol, özellikle epinefrin ile lokal anestezik olarak kullanılabilir.

Bir boya çözücü olarak yün, naylon ve deri boyama işlemini geliştirir.

Sağlık hizmetlerinde kullanım
Benzil alkol, intravenöz ilaçlar, kozmetikler ve topikal ilaçlarda düşük konsantrasyonda bakteriyostatik koruyucu olarak kullanılır.
Enjekte edilebilir bir formülasyon solüsyonunda koruyucu olarak kullanıldığında benzil alkolden kaynaklanan benzaldehit olarak yüksek oranda Benzil alkol kullanılıyorsa biraz dikkatli olunması gerekir.

Ulesfia markası altında satılan benzil alkol, 2009 yılında ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) tarafından 6 aylık ve daha büyük kişilerde baş biti tedavisi için %5'lik bir çözüm olarak onaylanmıştır.
Bitin sivri uçlarını etkileyerek kapanmalarını engeller.
Bunlar daha sonra su veya mineral yağ veya diğer maddelerle tıkanır ve böceğin boğularak ölmesine neden olur.

Benzil alkol, %5 benzil alkol içeren losyon şampuanlarında etken madde olarak bit istilasının tedavisinde etkin bir şekilde kullanılmaktadır.

Kontakt dermatit
Alerjik kontakt dermatit çizimi
Benzil alkol, sabunların, topikal kremlerin, cilt losyonlarının, şampuanların ve yüz temizleyicilerinin üretiminde kullanılan bir bileşendir ve antibakteriyel ve mantar önleyici özellikleri nedeniyle popülerdir. Benzil alkol, çeşitli ev ürünlerinde yaygın bir bileşendir ve nüfusun önemli bir yüzdesinde ciddi alerjik kontakt dermatite neden olabilir.

Emniyet
Benzil alkol, sıçanlarda 1.2 g/kg LD50 ile düşük akut toksisiteye sahiptir.
Benzil alkol sağlıklı bireylerde hızla benzoik aside oksitlenir, karaciğerde glisin ile konjuge olur ve hippurik asit olarak atılır.
Çok yüksek konsantrasyonlar solunum yetmezliği, vazodilatasyon, hipotansiyon, konvülsiyonlar ve felç gibi toksik etkilere neden olabilir.

Benzil alkol yeni doğanlar için toksiktir ve nefes nefese kalma sendromu ile ilişkilidir.

Benzil alkol ciddi derecede toksiktir ve gözü oldukça tahriş eder.
Saf benzil alkol kornea nekrozu üretir.

Benzil alkol kanserojen olarak kabul edilmez ve teratojenik veya üreme etkilerine ilişkin hiçbir veri mevcut değildir.

Molar kütle: 108.140 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Hafif aromatik
Yoğunluk: 1.044 g/cm3
Erime noktası: -15,2 °C (4,6 °F; 257,9 K)
Kaynama noktası: 205,3 °C (401,5 °F; 478.4 K)
Suda çözünürlük: 3,50 g/100 mL (20 °C) 4,29 g/100 mL (25 °C)
Diğer çözücülerde çözünürlük: Benzen, metanol, kloroform, etanol, eter, asetonda çözünür[belirsiz]
günlük S: 1.10
Buhar basıncı: 0.18 kPa (60 °C)
Asitlik (pKa): 15.40
Manyetik duyarlılık (χ): −71.83·10−6 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD): 1.5396
Viskozite: 5.474 cP
Dipol momenti: 1.67 D
XLogP3: 1.1
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1
Dönebilen Bağ Sayısı: 1
Tam Kütle: 108.057514874
Monoizotopik Kütle: 108.057514874
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 20.2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 8
Resmi Ücret: 0
Karmaşıklık: 55.4
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanan Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı:0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Benzil alkol, AÇA ve/veya İsviçre'de şu amaçlarla biyosit olarak kullanım için gözden geçirilmektedir: ürün koruma.

Tüketici Kullanımları
Benzil alkol şu ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri, kaplama ürünleri, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık ürünleri, cilalar ve mumlar, mürekkepler ve tonerler, hava bakım ürünleri ve parfümler ve kokular.
Benzil alkolün, başka bir maddenin üretimiyle (ara maddelerin kullanımı) sonuçlanan endüstriyel bir kullanımı vardır.
Benzil alkolün çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan meydana gelebilir: iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekan kullanımı.

Makale hizmet ömrü
Benzil alkolün çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: düşük salınım hızına sahip endüstriyel aşınma işlemi (örn. tekstilin kesilmesi, metalin kesilmesi, işlenmesi veya taşlanması).
Benzil alkolün çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan meydana gelebilir: düşük salınım hızına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. metal, ahşap ve plastik yapı ve yapı malzemeleri) dış mekan kullanımı ve düşük salınım hızına sahip uzun ömürlü malzemelerde iç mekan kullanımı ( örneğin döşeme, mobilya, oyuncaklar, inşaat malzemeleri, perdeler, ayakkabı, deri ürünler, kağıt ve karton ürünler, elektronik ekipman).
Benzil alkol, malzemeye dayalı ürünlerde bulunabilir: kumaşlar, tekstiller ve giysiler (örn. giyim, yatak, perdeler veya halılar, tekstil oyuncakları), deri (örn. eldivenler, ayakkabılar, cüzdanlar, mobilya), geniş yüzey alanlı ürünler için kullanılan kağıt (örn. yalıtım panelleri için inşaat ve yapı malzemeleri, duvar kağıtları), kağıt (örn. mendiller, kadın hijyen ürünleri, bebek bezleri, kitaplar, dergiler, duvar kağıtları) ve normal kullanım sırasında yoğun doğrudan deri (cilt) teması olan eşyalar için kullanılan kağıt (örn. hijyen malzemeleri (örneğin bebek bezleri, kadın hijyen ürünleri, yetişkinlere yönelik idrar kaçırma ürünleri, kağıt mendiller, havlular, tuvalet kağıdı).

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
Benzil alkol şu ürünlerde kullanılmaktadır: kaplama ürünleri, dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili, metal yüzey işleme ürünleri, metal olmayan yüzey işleme ürünleri ve laboratuvar kimyasalları.
Benzil alkol şu alanlarda kullanılır: inşaat ve inşaat işleri, sağlık hizmetleri, bilimsel araştırma ve geliştirme ve karışımların formülasyonu ve/veya yeniden paketleme.
Benzil alkol aşağıdakilerin imalatında kullanılır: kimyasallar.
Bu maddenin çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan kaynaklanabilir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekan kullanımı.

Sanayi sitelerinde kullanımlar
Benzil alkol aşağıdaki ürünlerde kullanılmaktadır: polimerler, kaplama ürünleri, yapıştırıcılar ve dolgu macunları, dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili, metal yüzey işleme ürünleri, metal olmayan yüzey işleme ürünleri, yıkama ve temizleme ürünleri, kağıt kimyasalları ve boyalar, yağlar ve gresler, foto-kimyasallar, tekstil işleme ürünleri ve boyalar, mürekkepler ve tonerler ve kozmetik ve kişisel bakım ürünleri.
Benzil alkol aşağıdaki alanlarda kullanılır: inşaat ve inşaat işleri.
Benzil alkol, kimyasallar, tekstil, deri veya kürk, kağıt hamuru, kağıt ve kağıt ürünleri, kauçuk ürünleri ve plastik ürünlerin imalatında kullanılır.
Bu maddenin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: endüstriyel sitelerdeki işleme yardımcılarında, başka bir maddenin (ara maddelerin kullanımı) ve kapalı sistemlerdeki maddelerin minimum salınımlı ileri imalatında bir ara adım olarak.

Benzil alkol en yaygın olarak benzil alkol olarak bilinir, aromatik alkol ayrıca benzenemetanol veya fenilkarbinol gibi birkaç başka adla da bilinir.
Benzil alkol meyveden elde edilir, renksiz bir sıvı şeklinde gelir ve hafif tatlı bir kokusu vardır.
Çok işlevli bir bileşen olarak benzil alkolü nemlendiriciler, dudak balsamları, yüz yıkama jelleri ve hatta makyaj gibi birçok farklı cilt bakımı, kozmetik ve kişisel ürünün içerik etiketinde görebilirsiniz.
Wong'a göre, öncelikle ürün formülasyonunda, daha sonra bir enfeksiyona yol açabilecek mikroorganizmaların ürünlerde aşırı büyümesini durdurmak için bir koruyucu olarak kullanılır.

Wong, "Benzil alkol çoğunlukla parabenlerle ilgili korkutma nedeniyle kullanılıyor" diyor.
"Birçok tüketici parabenlerden endişe duyduğundan, pazarlama nedenleriyle alternatif koruyucuların kullanılması gerekiyor. Doğal olarak bulunur, bu nedenle şirketler onu ürünlerde kullanabilir ve yine de onları 'doğal' olarak pazarlayabilir."

Benzil Alkolün Faydaları
Bazı formüllerde muhtemelen antioksidan etkilere sahip olmasının yanı sıra, benzil alkolün cildiniz için herhangi bir özel faydası yoktur, bunun yerine cilt bakım formüllerinin cildiniz için daha iyi performans gösterebilmeleri için optimize edilmesine yardımcı olur. Benzil alkolün ürünlerinizin daha etkili çalışmasına yardımcı olmasının birkaç temel yolu şunlardır:

Ürünü korur: Krant'a göre benzil alkol, mikropları, özellikle parazitleri öldürme yeteneğinden dolayı cilt bakımı ve kozmetik ürünlerinde koruyucu görevi görür.
"Koruyucu içermeyen herhangi bir kozmetik veya kişisel bakım ürünü (örneğin, koruyucu içermeyen göz damlaları), temas veya hava yoluyla kontaminasyonu önlemek için genellikle tek kullanımlık kaplarda gelir" diyor. Benzil alkol, ürünlerin birden fazla kullanım için tasarlanmış daha büyük ambalajlarda şişelenmesini sağlar.

Formülü stabilize eder: Krant, bileşenin aynı zamanda ürünün oksidatif bozulmasına karşı dengeleyici bir ajan olarak hareket ettiğini, bu da ürünlerinizin daha uzun süre daha etkili çalışmasına olanak tanıdığını ekler.

Antioksidan aktiviteye sahiptir: Krant, benzil alkolün ayrıca antioksidan özelliklere sahip olduğunu ve antioksidanların serbest radikal hasarına karşı koruma sağladığını söylüyor.
Bileşenleri çözer: Benzil alkol bir çözücü görevi görür ve ürünün formülündeki diğer bileşenlerin çözülmesine yardımcı olur.
Viskoziteyi azaltır: Benzil alkol ayrıca viskoziteyi düşürür, bu da ürünlerin daha kolay akmasını sağlar.
Hoş bir koku verir: Aromatik bir alkol olarak benzil alkol, doğal olarak kokuludur ve hafif tatlı bir koku verir.